Neste mesmo dia, a Crise dos Mísseis Cubanos chegou ao ponto máximo após os soviéticos abateram avião espião U-2 da CIA em Cuba

Na manhã de 27 de outubro, um avião espião U-2F (o terceiro U-2A da CIA, modificado para reabastecimento ar-ar) pilotado pelo Major da USAF Rudolf Anderson, partiu de sua localização operacional avançada na Base Aérea McCoy, na Flórida.

Aproximadamente às 12h00 EDT (13H Brasília), a aeronave foi atingida por um míssil soviético terra-ar SA-2 lançado de Cuba. A aeronave caiu e Major Anderson morreu.

As já estressantes negociações entre a União Soviética e os EUA se intensificaram em relação aos mísseis soviéticos implantados em Cuba, a poucos quilômetros dos EUA continentais.

Só mais tarde foi assumido que a decisão de disparar o míssil foi tomada localmente por um comandante soviético indeterminado, agindo por sua própria autoridade. Mais tarde naquele dia, por volta das 15h41 EDT (16H41 Brasília), várias aeronaves RF-8A Crusader da Marinha dos EUA , em missões de foto-reconhecimento de baixo nível, foram alvejadas.

Às 16h00 EDT (17H Brasília), Kennedy chamou de volta os membros do EXCOMM para a Casa Branca e ordenou que uma mensagem fosse enviada imediatamente a Moscou que suspendessem o trabalho nos mísseis enquanto as negociações eram realizadas.

Durante a reunião, o general Maxwell Taylor deu a notícia de que o U-2 havia sido abatido. Kennedy havia afirmado anteriormente que ordenaria um ataque a tais locais se fossem alvejados, mas decidiu não agir a menos que outro ataque fosse feito, uma ação contra a vontade dos militares.

Em 28 de outubro de 1962, Khrushchev disse a seu filho Sergei que o abate do U-2 de Anderson foi feito pelos “militares cubanos sob a direção de Raúl Castro “.

Uma autoridade americana transmitiu uma mensagem ao embaixador soviético Dobrynin de que o presidente Kennedy estava sob pressão dos militares para usar a força contra Cuba e que “uma cadeia irreversível de eventos poderia ocorrer contra sua vontade”, pois “o presidente não tem certeza de que os militares não o derrubarão e tomarão o poder”.

Ele, portanto, implorou a Khrushchev que aceitasse o acordo proposto por Kennedy.

Emissários enviados por Kennedy e Khrushchev concordaram em se encontrar no restaurante chinês Yenching Palace, no bairro de Cleveland Park , em Washington, DC, na noite de sábado, 27 de outubro. Kennedy sugeriu aceitar a oferta de Khrushchev de negociar os mísseis, ou seja, a retirada não pública de mísseis americanos Júpiter da Itália e Turquia, e de mísseis soviéticos de Cuba.